Dec 06, 2023Skildu eftir skilaboð

Arómatík pýridíns

Uppbygging pýridíns er mjög svipuð bensen. Samkvæmt nútíma eðlisfræðilegum aðferðum er lengd kolefnis-kolefnistengis í pýridínsameindinni 139pm, á milli CN eintengis (147pm) og C=N tvítengis (128pm), og bindislengdargildis kolefnis-kolefnistengis. og kolefnis-köfnunarefnistengi er svipað og tengihornið er um 120 gráður, sem gefur til kynna að meðalstig tengisins á pýridínhringnum sé hátt. En ekki eins heill og bensen.
Kolefnis- og köfnunarefnisatómin í pýridínhringnum skarast hvort annað með sp2 blendingssvigrúmum til að mynda σ-tengi og mynda flatan sexliða hring. Hvert atóm hefur ap sporbraut hornrétt á hringplanið, hver p sporbraut hefur rafeind og þessar p sporbrautir skarast á hliðum til að mynda lokað stórt π tengi með 6 π rafeindum, samkvæmt 4n+2 reglunni, svipað og bensenhringinn. Þess vegna hefur pýridín ákveðna arómatíska eiginleika. Það er líka sp2 blendingur sporbraut á köfnunarefnisatóminu sem tekur ekki þátt í tengingu og er upptekið af eintómu rafeindapari, sem gerir pýridín basískt. Rafneikvæðni köfnunarefnisatómsins á pýridínhringnum er mikil, sem hefur mikil áhrif á þéttleikadreifingu rafeindaskýsins á hringnum, sem gerir það að verkum að π rafeindaskýið færist í átt að köfnunarefnisatóminu og rafeindaskýið er hátt í kringum köfnunarefnisatóm, en rafeindaskýjaþéttleiki í öðrum hlutum hringsins minnkar, sérstaklega í nágranna- og parastöðu. Svo pýridín er minna arómatískt en bensen.
Í pýridínsameindinni er hlutverk köfnunarefnisatóma svipað og nítró nítróbensens, þannig að þéttleiki rafeindaskýsins á aðliggjandi og para-stöðu minnkar en bensenhringsins og meta er svipað og bensen. hringur, þannig að rafeindaskýjaþéttleiki kolefnisatómsins á hringnum er mun minni en bensens, þannig að arómatíski heterósýklíski hringurinn eins og pýridín er einnig þekktur sem "π-skortur" heteróhringurinn. Efnafræðilegir eiginleikar þessarar heterósýklískra hringa eru rafsækin skiptihvarf verða erfið, kjarnasækin skiptingarviðbrögð verða auðveld, oxunarviðbrögð verða erfið, minnkunarviðbrögð verða auðveld.

Hringdu í okkur

whatsapp

Sími

Tölvupóstur

inquiry